Закончил Морской кадетский корпус (1904), в чине мичмана участвовал в русско-японской войне 1904-1905 гг. на кораблях эскадры Тихого океана. В 1908 г. окончил Николаевскую морскую академию по гидрографическому отделу (штурманская специализация). Служил в системе Главного гидрографического управления, которое возглавлял его отец - генерал-лейтенант А.И.Вилькицкий. В 1908-1912 гг. выполнял ответственные гидрографические и геодезические работы на Балтийском море и на Дальнем Востоке. В начале 1913 г. капитан 2-го ранга В. назначен командиром ледокольного парохода "Таймыр" и помощником начальника гидрографической экспедиции Северного Ледовитого океана. Ледокольным пароходам "Таймыр" и "Вайгач" предстояло выполнить съемку побережья и островов Северного Ледовитого океана, выявить возможности мореплавания по Северному морскому пути. Из-за внезапной болезни начальника экспедиции, полковника корпуса флотских штурманов И.С.Сергеева, морской министр в июле 1913 г. возложил руководство на В.

Суда экспедиции вышли в Северный Ледовитый океан через Беренгов пролив 24 июля 1913 г. До конца сентября были сделаны описания архипелага Северная Земля, островов М. Таймыр и Старокадомского, открыт и нанесен на карты остров в Восточно-Сибирском море, наименованный в честь В. В ноябре 1913 г. после возвращения судов во Владивосток В. с докладом о полученных результатах выехал в Санкт-Петербург. Первое публичное выступление состоялось 20 января 1914 г. в присутствии членов Государственной Думы, Адмиралтейств-Совета, руководителей Морского министерства, ученых и офицеров флота. Высоко оценил итоги экспедиции император Николай П: капитану 2-го ранга В. было присвоено придворное звание флигель-адъютанта.

В 1914 г. перед гидрографической экспедицией была поставлена задача совершить переход Северным морским путем с востока на запад с одновременным выполнением научных исследований. Ледокольные пароходы "Вайгач" и "Таймыр" вышли из Владивостока 24 июня 1914 г. Переход проходил в сложных гидрометеорологических, навигационных условиях во льдах. С сентября 1914 г. по июль 1915 г. суда зимовали во льдах в заливе Толля у Таймыра. Под руководством В. моряки и специалисты-гидрографы продолжали вести исследовательские работы. Впервые в истории экспедиции пытались применить в Арктике самолет, который, однако, вышел из строя в первом же испытательном полете. Освободившись из ледового плена, гидрографические суда продолжили движение на Запад и 3 сентября 1915 г. прибыли в Архангельск. Завершилось первое в истории мирового мореплавания сквозное плавание Северным морским путем. Экспедиция произвела многочисленные наблюдения над господствующими ветрами, течениями, толщиной и состоянием льдов, их перемещением, глубинами северных морей, составила описи ряда мысов, уточнила координаты пунктов южного побережья архипелага Северная земля. Между Карским морем и морем Лаптевых был открыт пролив, названный в честь начальника экспедиции. В Восточно-Сибирском море открыт остров, первоначально названный именем командира "Вайгача", капитана 2-го ранга П.А.Новопашенного (ныне остров Жохова, в честь первооткрывателя лейтенанта А.Н.Жохова с "Таймыра", умершего во время зимовки). Переход экспедиции доказал возможность судоходства в арктических морях.

В 1915-1917 гг. В. командовал эсминцем "Летун", участвовал в боевых действиях на фронтах мировой войны на Балтийском море. В 1917-1918 гг. капитан 1-го ранга В. - дежурный офицер оперативного отделения Службы связи Балтийского флота. В июне 1918 г. он был назначен начальником гидрографической экспедиции Западно-Сибирского района Северного Ледовитого океана для обеспечения вывоза хлебных грузов в европейскую часть России. В Архангельске признал власть антибольшевистского правительства, в 1919 г. получил чин контр-адмирала. Возглавлял гидрографическую экспедицию Северного Ледовитого океана, осуществил значительный объем исследовательских работ в Баренцевом и Карском морях. Осенью 1918 г. на "Вайгаче" и "Таймыре" руководил ледово-лоцманской проводкой парохода "Соломбала" с французской военной миссией на реке Енисей. Поход закончился аварией парохода "Вайгач" в Енисейском заливе. В августе-сентябре 1919 г. В. осуществлял навигационно-гидрографическое обеспечение продовольственной и товарообменной экспедиции.